1991년 윤윤수가 이탈리아 휠라의 한국법인 휠라코리아를 설립해 라이선스 사업을 시작했다(나무위키 휠라·윤윤수). 2005년 MBO 방식으로 이탈리아 본사로부터 독립해 경영권을 확보했고, 2007년에는 휠라 전 세계 브랜드 사업권을 약 2.75억 달러에 인수하며 사명을 휠라홀딩스로 바꿨다(주간한국·나무위키).
2016년 브랜드 노후화로 매출이 정체돼 리브랜딩이 절실한 상황에 몰렸다(한경 보도). 2018년 어글리슈즈 '디스럽터2'가 1020세대를 사로잡으며 글로벌 대히트를 기록해 매출이 급반등했다(한경·무신사). 2020년 휠라코리아를 물적분할해 지주회사 체제로 전환하며 휠라홀딩스 체제를 완성했다.
✦브랜드를 빌려 팔던 한국법인이 본사 사업권을 사들였다. 다만 정체를 푼 것은 소유권이 아니라 2018년 신발 한 켤레였다.