1904년 벤자민 홀트가 젖은 땅에서 바퀴가 빠지는 문제를 풀려고 최초의 실용적인 트랙형 트랙터를 만들었다. 1925년 Holt Manufacturing과 C.L. Best Tractor가 합쳐 Caterpillar Tractor Co.가 세워졌다. 1931년 대공황 속에서 첫 디젤 트랙터 Diesel Sixty와 모터 그레이더 Auto Patrol을 내놨지만, 1932년에는 160만 달러의 기록적 손실을 냈다.
제2차 세계대전 동안 생산을 크게 늘려 연합군을 지원했고, 1977년 Cat D10에 고가 스프로킷을 도입해 중대형 트랙터의 표준을 만들었다. 1986년 사명을 Caterpillar Inc.로 바꿨고 1998년 Perkins Engines를 인수했다. 2003년에는 이스라엘 군이 캐터필러 불도저를 가옥 철거에 사용한 문제로 전쟁 범죄 방조 혐의 소송에 휘말렸다.
2011년 Bucyrus International을 86억 달러에 인수해 광산 장비를 키웠으나 2014년 광산 경기 침체로 실적이 꺾였다. 2023년 매출 671억 달러로 사상 최대를 기록했고 2025년 Joseph E. Creed가 CEO에 올랐다. 2026년에는 데이터센터 수요로 대형 엔진 수주 잔고가 630억 달러에 이르러 생산 능력을 2024년 대비 3배 가까이 늘리기로 했다.
✦땅을 파는 장비로 경기를 그대로 타던 회사가, 이번 사이클에서는 데이터센터에 들어갈 엔진으로 수주를 채우고 있다.