1967년 롤린 킹과 허브 켈러허가 에어 사우스웨스트라는 이름으로 회사를 세웠고(위키백과), 1971년 달라스와 휴스턴, 샌안토니오를 잇는 첫 상업 운항으로 저가 항공 모델을 시작했다. 1973년 운항 2년 만에 17만 5천 달러의 첫 연간 흑자를 냈고, 1978년 항공 자유화법으로 노선 확장의 길이 열렸다.
1982년 허브 켈러허가 CEO로 취임했고(Thinkers50), 1993년 모리스 에어를 인수해 캘리포니아 등 텍사스 밖으로 노선을 넓혔다. 2001년 9·11 이후 항공업계가 흔들리는 가운데 유일하게 흑자를 유지했고, 2010년 에어트랜 항공을 14억 달러에 인수했다.
2019년 주력 기종 보잉 737 MAX의 운항 중단으로 9400편이 취소되고 1억 5천만 달러의 매출 손실이 예상됐다(CBS News). 2020년에는 코로나19로 31억 달러 연간 손실을 기록해 1972년 이후 첫 연간 적자를 냈다. 2022년 겨울 폭풍과 노후 시스템으로 1만 5천 편 이상이 결항해 1억 4천만 달러 벌금과 11억 달러 넘는 손실을 봤고, 이후 운영 시스템과 고객 서비스 개선에 투자했다. 2024년 10월에는 엘리엇 매니지먼트와의 합의로 이사회 구성이 바뀌었다.
✦외부 충격을 비용 구조로 버텨온 항공사가, 가장 큰 손실은 자기 운영 시스템에서 냈다.