1997년 제이 워커가 온라인 여행 사이트 Priceline.com을 세우며 Name Your Own Price 입찰 모델을 내놨다(Wikipedia). 1999년 IPO 뒤 주가가 16달러에서 165달러로 뛰었으나(FundingUniverse), 2000년 닷컴 버블 붕괴로 고점 대비 99% 떨어진 6.60달러까지 밀렸다(Benzinga). 2002년 제프리 보이드가 CEO로 취임해 벤처 사업을 정리하고 핵심 여행 사업에 집중했다.
2005년 유럽의 호텔 예약 서비스 Booking.com을 1억 3,300만 달러에 인수했고(SEC.gov), 2007년 Agoda, 2013년 메타 검색 엔진 Kayak을 사들였다. 2014년 The Priceline Group으로, 2018년에는 Booking.com의 비중을 반영해 Booking Holdings로 사명을 바꿨다.
2020년 팬데믹으로 1분기 가이던스를 철회하고 2분기 총 예약액이 전년 대비 91% 급감했다(PhocusWire). 2021년 항공 예약 스타트업 Flyiin을 인수했고, 2025년 총 예약액 12%·매출 13% 성장으로 회복했다. 2026년 1분기 매출은 전년 대비 16% 늘었다(Stock Titan).