1931년 시어스 로벅의 사업부로 올스테이트 보험이 세워져 다이렉트 메일과 시어스 카탈로그로 자동차 보험을 팔았다(Wikipedia). 2년간의 손실 끝에 1933년 계약 2만 2천 건과 9만 3천 달러의 첫 이익을 냈다(Zippia). 1939년 운전자 연령과 주행 거리, 용도로 보험료를 나누는 요율 분류를 업계 처음 도입했고, 1957년 주택과 생명 보험으로 상품을 넓혔다.
1993년 시어스가 지분 19.8%를 매각하며 당시 미국 역사상 최대 규모의 기업공개를 기록했다(Wikipedia). 1999년 전속 에이전트를 독립 계약자로 바꾸는 구조조정으로 수천 명이 회사를 떠나거나 소송을 냈고(Rough Notes), 2007년에는 미국 소비자 연맹으로부터 '반소비자적 관행의 선두주자'라는 비판을 받았다(Consumer Federation of America). 2020년에는 이탈 가능성이 낮은 고객에게 더 높은 요율을 매겼다는 의혹으로 규제 당국 조사를 받았다(The Markup).
2011년 에슈어런스와 앤서 파이낸셜을 약 10억 달러에, 2017년 SquareTrade를 14억 달러에, 2021년 내셔널 제너럴을 40억 달러에 인수하고 생명보험·연금 사업부는 팔았다(GreyB). 2025년 2분기 자동차 보험에서 13.3억 달러 이익을 냈으나(Insurance Business), 2026년 2분기에는 17억 2천만 달러의 재해 손실을 발표했다(PR Newswire).