2002년 스티브 윈, 일레인 윈, 가즈오 오카다가 윈 리조트를 세우고 나스닥에 상장해 초기 자본을 확보했다(위키피디아). 2005년 라스베이거스 스트립에 플래그십 윈 라스베이거스를, 2006년 아시아 진출을 알리는 윈 마카오를 열었고 마카오는 빠르게 주요 수익원이 됐다. 2008년 앙코르 라스베이거스, 2016년 코타이 스트립의 윈 팰리스로 규모를 키웠다.
2018년 스티브 윈의 성추행 의혹이 불거지며 그가 CEO와 이사회 의장에서 사임했다. 2019년 앙코르 보스턴 하버로 미국 동부에 진출했지만 같은 의혹으로 규제 조사를 받았고, 조사 실패를 이유로 네바다와 매사추세츠 주정부에서 총 5,500만 달러 벌금을 물었다(PBS News). 2023년 스티브 윈은 네바다 게임 산업에서 손을 떼고 1천만 달러 벌금에 합의했다.
2020년 팬데믹으로 전 세계 사업장이 닫히며 매출이 급감했고, 2021년에는 직원 백신 접종률을 높여 라스베이거스 스트립에서 처음으로 카지노를 100% 수용 능력으로 운영했다. 2024년 UAE 라스 알 카이마에 윈 알 마르잔 아일랜드 착공에 들어갔고, 2025년 1분기 영업 이익이 늘며 회복세를 보였다.
✦창업자의 이름을 건 브랜드에서 창업자를 떼어내는 데 5년이 걸렸고, 그 비용은 벌금과 규제 조사로 계산됐다.