1828년 헨리 윌리스가 런던에서 해양 보험 중개업체를 세웠고, 1878년 루벤 왓슨이 계리법인 R. 왓슨 & 선즈를, 1934년 존 올든 타워스와 찰스 페린 등이 Towers, Perrin, Forster & Crosby를 만들었다. 세 갈래가 한 회사로 모이는 데는 190년 가까이 걸렸다.
1990년 윌리스 페이버 & 듀마스가 미국 Corroon & Black과 합쳐 Willis Corroon이 되며 미국 소매 시장에 들어갔고, 1995년 R. 왓슨 & 선즈와 Wyatt Company가 제휴해 Watson Wyatt Worldwide 브랜드를 만들었다. 2007년 Watson Wyatt은 Iron Workers 연금 기금 소송에서 부실한 계리 업무 주장에 1억 1천만 달러를 물고 합의했다. 2010년 Towers Perrin과 Watson Wyatt이 40억 달러 규모 대등 합병으로 Towers Watson이 됐고, 2016년 Willis Group과 합쳐 Willis Towers Watson이 되어 나스닥에 상장했다.
2020년 Aon이 약 300억 달러 전액 주식 거래로 인수를 발표했지만 2021년 규제 문제로 철회됐다. 2022년 사명을 WTW로 바꾸고 Carl Hess가 CEO로 취임했으며, 2024년 발표한 TRANZACT 매각은 2025년 1월 2일 마무리됐다. 같은 해 영국 핀테크 Cushon의 지분 85% 인수 계약을 발표했다.
✦200년치 합병으로 만들어진 회사가 정작 자신이 팔릴 차례에는 규제에 막혔고, 그 뒤로는 사고파는 대신 이름을 정리했다.