1967년 윌리엄 R. 버클리와 폴 딘이 투자회사 Berkley Dean & Company를 세웠다(Wikipedia). 1972년 Houston General과 Traders & General을 인수해 손해보험에 들어갔고 이듬해 기업 공개를 했다. 1975년 Signet Reinsurance로 재보험에, 1979년 Admiral Insurance 인수로 특수 보험에 진출했다.
1987년 총자산이 10억 달러를 넘었고, 1995년에는 총수익이 10억 달러를 넘어섰다. 2001년 보통주 상장을 뉴욕 증권 거래소로 옮겼으며, 2003년 말 기준 매출 36억 달러와 주주 자본 17억 달러로 2004년 포춘 500에 들었다.
2015년 창립자의 아들 W. 로버트 버클리 주니어가 사장 겸 CEO로 취임했고, 2016년 고액 자산가용 브랜드 Berkley One, 2025년 중소기업용 사업부 Berkley Edge를 내놨다. 2026년 미쓰이스미토모해상이 의결권 보통주 15%를 취득했고, 같은 해 6월 창립자 윌리엄 R. 버클리가 별세하며 아들이 회장직을 겸하게 됐다.