1810년 Hartford Fire Insurance Company로 창립해 화재보험을 시작했다(The Hartford History). 1835년 뉴욕 대화재 뒤 다른 회사들이 발을 뺄 때 개인 재산을 담보로 보험금을 모두 지급해 신뢰를 얻었다(Wikipedia). 1913년 Hartford Accident and Indemnity를 세워 자동차·책임 보험으로 넓혔다(Insurance Business).
1970년 ITT Corporation에 14억 달러로 인수돼 당시 미국 최대 규모의 기업 인수 기록을 세웠고, 1995년 다시 분사해 'HIG'로 뉴욕 증시에 상장했다(Wikipedia). 2008년 금융위기로 재정 압박을 받은 뒤 2012년 자산 관리와 생명보험을 팔고 손해보험·단체보험·뮤추얼 펀드로 좁혔다(Umbrex Consulting). 2014년 크리스토퍼 J. 스위프트가 CEO에 올랐다.
2019년 전문 보험사 Navigators를 인수했고, 2021년 Chubb의 세 차례 인수 제안을 거절했다(Wikipedia). 2025년 2021년 사이버 사건과 관련해 뉴욕 금융서비스부의 동의 명령을 받았고, 같은 해 브랜드를 쇄신하며 지주회사명을 The Hartford Insurance Group으로 바꿨다. 2026년 1분기 순이익은 전년 대비 36% 늘었다(Insurance Business).
✦대화재 때의 전액 지급으로 얻은 평판이 이 회사의 자산이었고, 이후의 굴곡은 대부분 무엇을 팔고 무엇을 남길지의 문제였다.