1937년 조셉 루이스와 잭 그린이 Progressive Mutual Insurance Company를 세웠다(Progressive). 1956년 고위험 운전자를 위한 비표준 보험 전문사를 만들어 남들이 피하던 틈새를 잡았고, 1965년 피터 루이스가 취임해 성장보다 보험료 수익을 앞세웠다. 1971년 상장하며 상업용 자동차 보험으로 넓혔다.
1990년 연중무휴 즉시 대응 클레임 서비스를 도입했지만, 1991년 트럭 운송 보험 손실로 순이익이 급감해 1,300명을 해고했다. 1995년 주요 자동차 보험사 중 처음으로 웹사이트를 열었고, 2015년 ARX Holding 지배 지분을 인수해 주택 보험에 들어갔다. 2016년 트리샤 그리피스가 CEO에 올랐고, 2025년 매출 876억 7천만 달러와 순이익 113억 달러로 최고 실적을 냈다.