1887년 아서 스틸웰이 캔자스시티 교외 순환 철도인 Kansas City Suburban Belt Railway를 세우며 사업이 시작됐다(Wikipedia). 1897년 캔자스시티에서 텍사스 포트 아서까지 노선을 완성했지만 1899년 재정난으로 파산을 신청했고, 1900년 구조조정을 거쳐 Kansas City Southern Railway로 재편되며 창업자는 경영에서 물러났다(American-Rails.com).
1939년 Louisiana and Arkansas Railway를 인수해 댈러스에서 뉴올리언스까지 노선을 넓혔다(Trains Magazine). 1962년 지주회사 KCSI로 전환해 비철도 사업에 손을 대자 1970년대에는 철도 유지보수가 소홀해져 탈선이 잦아졌다(Funding Universe). 1992년 MidSouth Corp.을 2억 2천만 달러에 인수해 약 1,200마일을 더했다.
1995년 부임한 마이크 해버티는 NAFTA에 맞춘 멕시코 확장을 밀었고, 1997년 TMM과 컨소시엄을 꾸려 멕시코 북동부 철도 운영권을 14억 달러에 확보한 뒤 2005년 TFM 지분을 전량 인수해 KCSM으로 통합했다(Progressive Railroading). 2021년 캐나다 퍼시픽이 310억 달러 인수를 발표했고, 2023년 STB 승인으로 CPKC가 출범하며 독립 운영이 끝났다(Canadian Pacific).