1919년 콘래드 힐튼이 텍사스 시스코에서 모블리 호텔을 인수하며 호텔 사업을 시작했다(나무위키). 1925년 댈러스 힐튼으로 첫 브랜드 호텔을 열었고, 1946년 호텔 회사로는 처음 뉴욕증권거래소에 상장했다. 1949년 월도프 아스토리아, 1954년 스탯러 체인을 인수해 객실 수 기준 세계 최대 체인이 됐고, 1981년 럭셔리 브랜드 콘래드를 런칭했다.
2007년 사모펀드 블랙스톤에 260억 달러에 인수되며 상장 폐지됐고(매일경제), 이듬해 200억 달러 부채를 안은 채 글로벌 금융위기를 맞았다. 2013년 약 23.5억 달러 규모의 IPO로 뉴욕증권거래소에 재상장했다(Hilton Worldwide).
2020년 팬데믹으로 101년 역사상 처음 전 세계 직원 2,100명을 감원했고(한국경제), 임원 특전 공시 미흡으로 SEC로부터 60만 달러 벌금을 받았다(SEC). 2022년 2분기 실적이 시장 전망을 웃돌며 회복이 시작됐으나(아시아경제), 2023년 불투명한 가격 책정으로 텍사스 주 법무장관에게 소송을 당했다. 2026년에는 샌프란시스코 유니언 스퀘어 힐튼 연회 직원들과 12년 소송 끝에 1,200만 달러에 합의했다(Daily Journal).
✦호텔을 사 모아 최대가 된 뒤로는 부채와 소송이 성적표를 좌우하는 회사가 됐다.