1996년 마이크로소프트의 사업부로 익스피디아닷컴이 만들어져 온라인 여행 예약을 시작했다(위키피디아). 1999년 마이크로소프트에서 분사해 나스닥에 상장했고, 2001년 배리 딜러가 이끄는 IAC가 지배 지분을 약 15억 달러에 사들였다. 2005년 IAC는 여행 사업부를 다시 독립 상장사로 분사시켰다.
2011년 트립어드바이저를 독립 상장사로 떼어냈고, 2013년 트리바고 지분 다수를 인수했다. 2015년에는 트래블러시티와 오비츠, 홈어웨이를 사들이며 시장 지배력을 넓혔고, 2018년 사명을 익스피디아 그룹으로 바꿨다.
2020년 코로나19로 여행 수요가 급감해 3000명 넘는 직원을 줄였고 피터 컨이 CEO로 취임했다. 2021년 앱과 웹사이트를 전면 개편하며 회복을 준비했고, 2022년 예약과 매출이 크게 늘었으며 2023년에는 매출과 조정 EBITDA가 팬데믹 이전 수준에 근접했다. 2024년 아리안 고린이 신임 CEO로 선임됐으나 성장세가 기대를 밑돌아 1500명을 추가 감축했다.