2005년 수공예품과 빈티지 전문 온라인 마켓플레이스로 시작해 2007년 판매자 10만 명, 월 매출 170만 달러와 첫 대규모 벤처 투자를 기록했다(위키피디아). 2008년 창업자 Rob Kalin이 CEO에서 물러나 Maria Thomas가 취임했고 공동 창업자 일부가 떠났으며, 2011년 복귀했던 Kalin이 다시 물러나고 Chad Dickerson이 왔다. 2013년 대량 생산 제품 판매를 허용하며 정체성 논란이 일었다.
2015년 나스닥에 상장했지만 직후 주가가 급락하고 투자자 집단 소송이 제기됐다. 2017년 실적 부진으로 Dickerson이 사임하고 Josh Silverman이 취임하며 인력 8%를 줄였고, 2019년 Reverb.com을 2억 7,500만 달러에 인수했다. 2020년 팬데믹으로 총 상품 판매액이 두 배 넘게 늘고 S&P 500에 편입됐다.
2021년 Depop을 16억 3천만 달러, Elo7을 2억 1,700만 달러에 사들였다. 2022년 거래 수수료를 5%에서 6.5%로 올려 판매자 반발을 샀고 GMS 성장은 크게 둔화됐다. 2023년 약 225명을 감원하고 Elo7을 팔았으며, 2025년 상장을 NYSE로 옮기고 Kruti Patel Goyal을 CEO로 내정했다. 2026년 취임한 그는 Depop을 eBay에 12억 달러에 팔아 4억 3천만 달러 손실을 기록했다.
✦팬데믹이 만든 수요를 인수로 굳히려 했지만, 그때 산 것들을 손실을 안고 되파는 데 더 긴 시간이 걸렸다.