1963년 랄프 호글랜드와 골드스타인 형제가 매사추세츠 로웰에 할인 건강·미용 소매점 '컨슈머 밸류 스토어'를 열었다. 1967년 로드아일랜드 크랜스턴 매장에 처음 약국을 들이며 사업의 축을 바꿨고, 1996년 멜빌 코퍼레이션에서 분사해 뉴욕 증권 거래소에 상장했다. 이듬해 Revco 2,500여 개 점포를 인수했다.
2007년 PBM 기업 Caremark Rx를 272억 달러에, 2018년 보험사 Aetna를 약 700억 달러에 인수했다. 2016년에는 전 매장에서 담배 판매를 중단했고, 2023년 Signify Health를 약 80억 달러, Oak Street Health를 약 106억 달러에 사들였다.
2024년 Aetna 부문의 의료 비용이 늘어나는 가운데 카렌 린치 CEO가 물러나고 데이비드 조이너가 뒤를 이었으며, 같은 해 법무부가 불법 오피오이드 처방 조제 혐의로 소송을 냈다. 2025년 인슐린 과잉 청구로 3,780만 달러를 내기로 했고, 2026년 7월 FTC의 PBM 관련 소송과 조사를 모두 합의로 끝냈다.
✦약국을 사고 보험사를 사고 진료소까지 산 회사가, 그만큼의 규제 소송도 함께 떠안았다.