1950년 독립 보험 대리인 4명이 20만 달러 자본금으로 The Cincinnati Insurance Company를 세웠다(Wikipedia). 1968년 확장과 다각화를 위해 지주회사 Cincinnati Financial Corporation을 만들었고, 1973년 Inter-Ocean Corporation과 합병하며 총자산이 60% 늘고 주요 생명보험사로 올라섰다.
1999년 기관과 고액 자산가를 겨냥한 CinFin Capital Management를 냈고, 2007년 Cincinnati Specialty Underwriters를 세워 초과·잉여 보험 시장에 들어갔다. 2019년 MSP Underwriting을 인수해 Cincinnati Global Underwriting으로 바꾸며 로이즈 플랫폼에 올랐다.
2020년 노스캐롤라이나 법원이 코로나19 사업 중단 보험금 청구에서 보험사의 배상 책임을 인정했다(Reinsurance News). 2021년 소기업 플랫폼 Cinergy SM의 첫 특허를 받았고, 2022년 주식 연간 총수익률은 -7.89%였다. 2024년 노동 비용 감가상각 집단 소송을 미공개 금액에 합의했고 스티븐 스프레이가 CEO로 취임했다. 2026년 1분기 실적은 기대치를 밑돌았으나 전년 손실에서 흑자로 돌아섰고, 65년 연속 배당 인상으로 배당왕 지위를 지켰다.