1984년 마이클 크래스니가 컴퓨터 할인 창고를 세우며 CDW가 시작됐다(Wikipedia). 1993년 나스닥에 상장했고, 1997년 연 매출 10억 달러를 넘기며 일리노이주 버넌 힐스에 본사를 세웠다. 1998년에는 정부·교육 부문을 겨냥한 CDW·G를 만들었다.
2003년 마이크로 웨어하우스의 북미 자산을, 2006년 베르비 인포메이션 네트워크를 1억 7천 5백만 달러에 인수하며 서비스 중심으로 옮겨갔다. 2007년 매디슨 디어본과 프로비던스 에쿼티에 73억 달러에 팔려 비공개 회사가 됐다가, 2013년 주당 17달러에 나스닥에 재상장했다.
2015년 영국 켈웨이를 인수해 해외로 넓혔고, 2019년 크리스틴 리히가 CEO에 올랐다. 2021년 시리우스 컴퓨터 솔루션즈를 25억 달러에, 2023년 로커스를, 2024년 AWS 파트너 미션을 인수했다. 2025년 순매출 224억 2천만 달러와 순이익 10억 7천만 달러를 기록했고, 2026년 1분기 매출은 9.2% 늘어난 56억 8천만 달러였다.