1993년 Circuit City의 자회사로 세워져 리치먼드에 첫 중고차 슈퍼스토어를 열고 흥정 없는 가격 모델을 내세웠다(FundingUniverse). 1996년 첫 신차 프랜차이즈를 얻었고, 1997년 일부가 Circuit City의 추적 주식 형태로 팔렸다. 1999년 설립 6년 만에 첫 연간 순이익을 냈고, 2002년 Circuit City에서 분사해 NYSE에 KMX로 상장했다.
2020년 팬데믹으로 1분기 순매출과 영업이익이 크게 줄고 대손 충당금도 늘었지만, 옴니채널 서비스를 완성한 2분기에는 기록적인 이익을 냈다(CarMax). 2021년 Edmunds.com 잔여 지분을 인수했고 전국 중고차 점유율은 4.0%로 올랐다. 2022년 남은 신차 프랜차이즈를 팔아 중고차에 집중했지만, 시장 감가상각으로 매출과 판매량이 크게 떨어졌다.
2023년에도 인플레이션과 높은 금리, 신용 기준 강화로 판매가 줄었고, 2024년에는 비용 관리로 SG&A 레버리지가 개선됐다. 2025 회계연도 4분기에는 순매출이 6.7%, 총이익이 13.9% 늘며 회복세를 보였다. 2026년 캘리포니아 등록 서류 미제출 소송에 110만 달러, 군인 차량 불법 압류 혐의에 42만 달러 넘는 배상과 7만 9,380달러 벌금으로 합의했고(Department of Justice), 3월 키스 바가 CEO로 임명됐다.
✦가격을 고정해 신뢰를 팔던 회사가 정작 금리와 중고차 시세라는 고정할 수 없는 변수에 실적을 맡기고 있다.