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2022년 10월 15일 SK C&C 판교 데이터센터 화재로 카카오톡·카카오T·카카오페이·다음 등 주요 서비스가 최대 127시간 33분간 마비된 창사 이래 최대 위기. 양사 시스템 미비가 겹친 사고로, 검찰은 2024년 화재 예방·소방 안전 관리 부실 관련자들을 약식기소했고 법원은 벌금형 약식명령을 내렸다.

카카오게임즈 자회사이자 '오딘: 발할라 라이징' 개발사인 라이온하트스튜디오가 2022년 코스닥 상장을 추진했으나, 코스닥 상장예심 통과 후 공모 절차에 착수한 지 약 2주 만인 2022년 10월 13일 상장 철회신고서를 제출했다. 공식 사유는 '급변한 시장 환경 속 적정가치 평가가 어렵다'였으나, 업계에서는 금리 인상·증시 불안과 함께 모회사 카카오게임즈와의 '쪼개기(중복) 상장' 논란이 부담으로 작용했다는 분석이 나왔다. 이후 상장은 무기한 연기됐다.

카카오가 2022년 카카오택시 등을 운영하는 자회사 카카오모빌리티 지분 일부를 사모펀드 MBK파트너스에 매각하려다 무산됐다. 예비실사 단계까지 진척돼 국민연금 등 투자자와 인수금융까지 거론됐으나, 노조 등 내부 구성원의 거센 반발에 카카오 공동체얼라인먼트센터(CAC)가 2022년 8월 18일 '주주 구성 변경 검토 중단'을 발표했다. MBK 측도 경영권 없는 지분 보유의 투자 가치가 낮다고 판단해 2022년 9월 인수에서 완전히 손을 뗐다. 이후로도 매각설은 반복적으로 재점화됐다.

2021년 카카오가 미용실·네일숍·꽃배달·대리운전 등 소상공인 업종까지 계열사를 확장(2015년 45개→2021년 100여 개)했다는 비판이 집중되며 김범수 의장이 기업 총수 최초로 한 해 국감에 3차례 증인 출석. 골목상권 침해 사업 철수와 5년간 3000억원 상생기금을 약속했다.

2020년 모바일 기반 숏폼 드라마·예능 '카카오TV 오리지널'로 출범했으나 넷플릭스·유튜브와의 경쟁에서 밀려 2023년 4월 유료 오리지널 제작을 중단(자체 콘텐츠 전략 폐기). 결국 카카오는 출범 9년 만인 2026년 6월 30일 카카오TV 서비스 자체를 종료한다.

카카오는 그라운드엑스(클립)·크러스트유니버스를 통해 블록체인·NFT 사업을 키웠으나, NFT 마켓 '클레이베이'를 개시 약 1년 만에 청산하고 '클립 파트너스' 서비스도 종료. 가상자산 클레이튼 운영권을 비영리 재단으로 넘기며 사실상 직접 사업에서 손을 뗐다.

카카오가 2015년 하시스(현 와이어트) 지분을 인수해 운영하던 미용실 예약 O2O 서비스 '카카오헤어샵'. 2020~2021년 '골목상권 침해' 비판이 거세지자 카카오는 2021년 9월 상생 방안의 일환으로 헤어샵 철수를 공언했다. 다만 2021년 신규 투자자와의 주주간계약상 동의권 때문에 즉시 중단하지 못하고 투자자와 약 2년간 대치했다. 2023년 6월 풋옵션 행사기일 도래로 매듭을 짓기 시작해 카카오톡 '더보기' 탭에서 서비스를 빼고 서비스명에서 '카카오'를 제거했으며, 2024년 5월 카카오인베스트먼트 보유 지분(38.92%) 처분, 2024년 8월 14일 공정위 계열 제외 신고까지 마치며 사업을 정리했다.

카카오모빌리티가 2018년 말 시작한 승차공유(카풀) 시범 서비스. 택시업계의 격렬한 반발(생존권 시위, 2018년 12월~2019년 초 택시기사 분신 등 사회적 갈등)에 부딪혀 시행 약 40여일 만인 2019년 1월 15일 베타 서비스를 잠정 중단했다. 이후 사회적 대타협 기구 논의를 거치며 본격 서비스로 이어지지 못하고 사실상 시장에서 철수했다.

카카오의 AI 연구개발 자회사 카카오브레인이 2024년 별도 법인으로서 정리됐다. 헬스케어 사업부문을 물적분할(신설법인 '씨엑스알랩')한 뒤, 남은 잔존 법인을 카카오 자회사 디케이테크인이 2024년 10월 1일 흡수합병했다. 이는 카카오가 2024년 들어서만 계열사 약 15개를 정리하고 연말까지 계열사를 99개에서 80개 수준으로 축소하겠다는 대대적 구조조정의 일환이었다(별도로 카카오헬스케어 지분 일부는 차바이오그룹에 넘겨 계열 제외).

간편결제로 성장했으나, 상장 직후 경영진의 스톡옵션 주식 대량매도 '먹튀' 논란으로 신뢰가 흔들렸고, 이후 약 4천만 명 고객정보를 알리페이에 이전한 건으로 개인정보위 과징금까지 부과받았다.

두 번째 인터넷전문은행으로 출범해 빠르게 흑자 전환하고 2021년 코스피 상장 직후 '금융 대장주'로 등극했으나, 이후 주가가 고점 대비 70% 넘게 폭락하며 투자자 손실이 컸다.

카카오T로 택시 호출 시장을 장악했으나, 가맹·비가맹 차별과 '콜 차단'으로 공정위 제재를 받고 매출 부풀리기(분식회계) 의혹으로 금융위 중징계까지 받으며 규제 리스크가 집중됐다. 다만 '콜 몰아주기' 257억 과징금은 법원에서 취소됐다.

2020년 상장과 '오딘: 발할라 라이징' 기록적 흥행으로 정점을 찍었으나, 신작 부재와 오딘 노후화로 적자 전환하고 주가가 급락하며 카카오가 경영권을 내려놓는 수순에 들어갔다.

하이브와의 SM엔터테인먼트 경영권 분쟁에서 지분 약 40%를 확보하며 인수전에서 승리했으나, 매집 과정의 시세조종 의혹으로 창업자 김범수가 구속기소되는 등 '승자의 저주'를 겪었다. 김범수는 1심에서 무죄를 선고받았고 검찰이 항소했다.

2014년 카카오와 합병하며 반등을 노렸으나 검색 기술 투자에 소극적이었고 카카오 모바일 생태계 안에서 우선순위가 밀림. 검색 점유율이 2014년 20%대에서 2025년 2%대로 추락해 빙에 3위 자리까지 내줬다.

2022년 영업손실 1406억원 등 실적 부진으로 2023년 하반기 클라우드 사내독립기업(CIC)을 제외한 전 조직을 대상으로 희망퇴직을 받아 정원의 약 30%(200여 명)를 감축. 백상엽 대표가 사임하고 클라우드 중심으로 사업을 재편, 2024년 비주력 사업을 물적분할했다.

2022년 카카오게임즈가 서비스하던 모바일게임 '우마무스메 프리티 더비'에서 일본 서버 대비 차별적 운영(챔피언스 미팅 공지 지연, 재화 지급 차이 등) 논란이 터졌다. 유저들이 판교 사옥 앞에서 두 차례(8월 29일, 9월 13일) '마차 시위'를 벌였고, 약 7,000명이 단체 환불 소송에 참여 의사를 밝혔다(소송대표대리인단 발표). 소송은 2022년 11월 10일 소송대표단이 카카오게임즈와의 소통을 이유로 취하서를 제출하며 승·패소 없이 마무리됐다. 게임 자체는 종료되지 않고 지속.

카카오의 골프 사업 계열사 카카오VX(스크린골프·골프용품·골프장 예약)는 골프 호황기인 2022년 매출이 1,800억원에 육박했으나 2023년 1,116억원으로 줄며 실적이 악화됐다. 카카오게임즈가 2023년부터 매각을 추진해 국내 VC 뮤렉스파트너스를 인수 후보로 낙점했으나 신규 투자자 측 자금 조달이 무산되며 2025년 5월 매각을 중단했다. 이후 카카오게임즈는 그룹 내 계열사(카카오인베스트먼트 자회사 아이브이쥐)에 지분 전량을 약 2,100억원에 넘기는 방향으로 정리에 나섰다(투자 당시 인정 기업가치 약 6,000억원 대비 크게 하락). 골프존과의 특허 침해 분쟁도 부담 요인으로 거론됐다.

카카오가 카카오게임즈·카카오뱅크·카카오페이 등 핵심 사업을 분사해 잇따라 상장하면서 모회사·자회사 동시 상장에 따른 '쪼개기 상장' 및 주주 이해상충 논란이 불거졌다. 핵심 사업을 떼어내 영토는 확장했으나 모회사 주주 이익은 보호받지 못했다는 비판이 핵심이다. 특히 2021년 11월 카카오페이 상장 한 달 만에 경영진 8명이 보유 주식을 대량(블록딜) 매도해 시세차익을 거두고 주가가 급락한 '먹튀' 논란으로 사회적 공분을 샀다. 이후 그룹 시가총액이 1년 새 큰 폭으로 하락하는 등 소액주주 피해 논란이 이어졌다.

카카오페이가 2018년부터 2024년 5월까지 고객 약 4,000만명의 개인정보를 중국 알리페이 측에 동의 없이 전송했다는 의혹이 2024년 8월 제기됐다. 카카오페이는 부정결제 방지를 위한 기술적 절차이자 알리페이가 업무 수탁자라고 주장했으나, 금융감독원과 개인정보보호위원회는 '제3자 개인정보 제공'으로 판단했다. 금감원은 기관경고와 함께 과징금 약 129억7,600만원·과태료 480만원을 부과했고, 사건은 경찰 수사 등으로 이어졌다(진행 중 사안은 의혹·논란으로 표기).

전 국민이 쓰는 메신저로 카카오 그룹의 본진이 됐지만, 2022년 판교 데이터센터 화재로 메신저·금융·교통 서비스가 동시에 마비되는 사상 최악의 '먹통 대란'을 겪으며 단일 인프라 의존 리스크가 드러났다.

일본 웹툰·만화 앱 시장에서 라인망가를 제치고 독보적 1위로 올라선 카카오의 글로벌 사업 첨병. 2023년 일본 연간 거래액 1000억엔을 처음 돌파했다.